“Everyone’s lives are a f*cking shit show.” Dus ook het leven van Clare (Kathryn Hahn). Ze is door haar man Danny (Quentin Plair) het huis uitgezet nadat ze het college geld van dochter Rae (Tanzyn Crawford) heeft gegeven aan haar broer. Wanneer een oude vriend (Zak Orth) haar vraagt om zijn advies column Dear Sugar…